奥邃は秀才達が集まる「昌平学」を去り、安井息軒の「三計塾」に入門しようとしますが、息軒は奥邃の入門を、門人が多くその席がないと、許可しなかったそうです。そこで、奥邃はやむをえず、便所に入って、そこから講義を聴いたといいます。それが数日に及ぶと、その熱心さにほだされ、ついに入門を許されます。こうして、憧れの息軒のもとで学問を修めるのですが、時代は彼を翻弄します。三計塾に入門してわずかに２年もたたない、慶応４年（明治元年、１８６８）に戊辰戦争が勃発し、故郷の仙台藩に呼び戻されます。

　ここで話は少しわき道にそれますが、皮肉なことにその後安井息軒は、明治６（１８７３）年に「耶蘇辨妄」という書を表し。儒教的合理主義の立場から基督教を批判する急先鋒となります。儒教的解釈から基督教を理解しようとしていた、奥邃や、松村介石などとは、全く反対の立場となるのです。まさか、自分の師匠と対立する立場に立つなどとは、まだ基督教に出会っていなかった当時の奥邃には予想もできなかったことでしょう。

　さて、奥邃は急遽仙台藩に戻りますと、そこで「軍務局　議事応接方　御用御小姓之間詰」という長い役名の役職に付きます。これは、藩主の秘書のような役目らしく、さすがに藩命で江戸に遊学していた秀才にふさわしい役職です。そこで、会津、米沢、新潟などへ使者として使わされ、「奥羽越列藩同盟」結成に尽力するのですが、そんな努力もむなしく、その年の９月仙台藩は官軍に降伏してしまいます。これに対し、奥邃は官軍との徹底抗戦を主張して仙台藩を脱藩し、同様の主張を持つ「額兵隊」の一員となります。この部隊は、もと仙台藩主の親衛隊であり、洋式装備の精鋭部隊で、隊員は真紅の軍服を着ていたので「赤服隊」とも呼ばれていました。そして、後の函館戦争の時には、あの新撰組副長　土方歳三の指揮下に属して戦ったといいます。こうして奥邃らは、折しも仙台湾に停泊していた、榎本武揚率いる開陽丸など７隻の軍艦に分乗して、函館に向かいます。そして、この年の１０月には榎本軍は函館を占領します。

　ここ函館において、奥邃は彼の運命を大きく変える基督教に、初めて接します。彼に基督教を教えた人物は、あの神田駿河台にあるニコライ堂にその名を残す、ロシアから布教に来た、ニコライ神父（１８３６〜１９１２）です。ニコライ神父に奥邃を紹介したのは、澤辺琢磨（１８３３〜１９１２）という人物ですが、彼は坂本竜馬の従兄弟でもありました。琢磨は元来基督教が嫌いであり、ニコライの殺害を画策していましたが果たせず、かえってニコライの人格に触れて改心し、日本人初のロシア正教徒となった、数奇な経歴を持った人物です。

　この澤辺琢磨のもとをある日、奥邃と同様仙台藩を脱藩した金成善左衛門が訪ね、国事を談論しました。その際、澤辺が金成にもロシア正教の研究を勧めると、金成は即座にあの秀才の誉れの高い奥邃が、そのような学問をするには打って付けだと判断し、澤辺に奥邃のことを紹介したのです。

　奥邃は澤辺の紹介によって、ニコライ神父に会い３回ほどその講義を受け、大いに啓発を受けますが、ニコライは奥邃に会ってほどなく、帰国してしまいます。その際、ニコライは奥邃に、あなたは学者だから、私が再び来るときを待って、その学識の才能を生かして国家のために尽力されてはどうかと告げたと言います。まことに、わずかな出会いでしたが、この出会いが奥邃の一生を方向付ける大きな転換点となったのでした。

　しかし、官軍との戦は続いています。奥邃は、基督教についてさらに勉強するいとまもなく、官軍に対する援軍を求めに、本州に渡ります。しかし、思うように援軍は得られず、逆に脱藩者として、命を狙われる羽目になります。そして、内地に潜伏している時、函館五稜郭が陥落したことを知らされ彼は愕然とするのです。